#우리의 20세기 싱글맘인 도로시아는 아들 제이미와 단 둘이 지내지만, 그녀는 아들이 남자답게 크기를 바란다. 그러던 어느 날 제이미가 친구들과 기절하기 놀이 하던 중 쓰러지게 되고 반 시간 만에 의식이 돌아오자, 도로시아는 아들에게 자기자신을 찾을 수 있는 방법에 대해 고민하게 된다. 그리고 그녀의 이웃들을 소집하게 되는 도로시아는 그들에게 아들이 남자답게 자랄 수 있도록 도움을 청하게 된다. 한편 제이미는 질풍노도의 사춘기를 보내며, 죽마고우인 줄리에게 남다른 감정을 갖게 된다. 하지만 너무 친하다는 이유로 그를 남자로 생각하지 않는 줄리를 보며 제이미는 지금의 관계를 발전시킬 방법을 모색하게 된다. 그런 그들을 보며 윗 층에 세들어 사는 에미는 제이미에게 여자를 꼬실 수 있는 방법을 찾아 클럽을 방문하게 되고, 제이미는 에미의 도움으로 ‘연상녀를 꼬시는 방법’을 연습하게 되는데…